バラエティ番組では親父ギャグを連発し、涙もろく、トホホな役回りを演じることも多いが、プライベートでは飲みに行く前にはシャワーを浴び、女性に対してキザなセリフもいとわない肉食系という絵に描いたような「昭和のダンディ」。
2017年には、城島とそっくりな新人演歌歌手・島茂子が登場し、ファンのみならず世間をザワつかせた。TOKIOのシングル「クモ」（17年）のカップリングとして島茂子の楽曲「女の坂道」が収録され、18年5月にはデビューDVDシングル「戯言」をリリース。“茂子”はあの『ミュージックステーション』（テレビ朝日系）にも出演しており、いよいよ“茂”の本業がわからなくなっている。
